Pierwszego gola w Premier League zdobył 24 kwietnia 2002 w wygranym 1:0 meczu z Middlesbrough. Sezon 2001/02 zakończył z dwoma trafieniami w siedmiu meczach we wszystkich rozgrywkach, a jego klub spadł z ligi. W październikowym meczu Pucharu UEFA ze Slovanem Liberec zdobył zwycięską bramkę i sezon 2002/03 zakończył z 18 golami. W następnych rozgrywkach zdobył 15 bramek, zaś w sezonie 2004/05 zdobył 19 goli, co uczyniło go najlepszym strzelcem klubu.
Charlton Athletic mały|250px|lewo|Bent zdobywa bramkę z rzutu karnego w 86. minucie meczu z Wigan Athletic, zakończonym zwycięstwem jego drużyny 1:0
Do drużyny Charltonu Athletic przeszedł w czerwcu 2005 za wstępną kwotę 2,5 miliona funtów, suma ta mogła wzrosnąć do 3 milionów, jeśli zagrałby określoną liczbę spotkań dla Charltonu i reprezentacji Anglii. Jestem przekonany, że Charlton odegra znaczącą rolę w Premiership w przyszłym sezonie. To bardzo silny zespół i cieszę się, że będę jego częścią."—Darren Bent