strzelił w tym meczu dwie bramki 29 czerwca 2007 roku Bent przeszedł za sumę 16,5 miliona funtów do Tottenhamu Hotspur, klub ten ustanowił zarazem swój klubowy rekord w wysokości wydanych pieniędzy za jednego piłkarza. Ipswich otrzymało 20% tej kwoty czyli 2,58 milionów. Pierwszego gola dla nowej drużyny zdobył w towarzyskim przedsezonowym spotkaniu z Stevenage Borough. Pierwszą bramkę w lidze zdobył natomiast w sierpniu w wygranym 4:0 meczu z Derby County. 20 września zdobył także bramkę w wygranym 6:1 meczu pierwszej rundy Pucharu UEFA z Anarthosis Famagustą.
22 marca 2008 roku w wygranym 2:0 meczu z Portsmouth zdobył swoją setną bramkę w karierze. Następną bramkę Bent zdobył w meczu z Newcastle United i sezon ten zakończył z ośmioma golami na koncie w 36 meczach. W spotkaniach towarzyskim przed sezonem 2008/09 strzelił 12 goli. Pierwszą bramkę w nowych rozgrywkach strzelił w zremisowanym 1:1 meczu z Chelsea F.C.. W wygranym 2:1 spotkaniu pierwszej rundy Pucharu UEFA z Wisłą Kraków strzelił gola z główki. 6 listopada w spotkaniu Pucharu UEFA z Dinamem Zagrzeb zdobył swojego pierwszego hat-tricka dla Tottenhamu w tych rozgrywkach.