Pracował również jako sędzia w federacji World Organized Wrestling, w której pracował jego wujek Barry Orton.
World Wrestling Federation/Entertainment/WWE Ohio Valley Wrestling (2001–2002) W 2001, Orton podpisał kontrakt z World Wrestling Federation (WWF) i został przydzielony do szkółki Ohio Valley Wrestling (OVW), w której kontynuował treningi. Występował tam z przyszłymi gwiazdami takimi jak Rico Constantino czy też The Prototype (John Cena), a także wraz z Bobbym Eatonem tworzył drużynę. Dwukrotnie zdobył OVW Hardcore Championship – raz pokonując Mr. Blacka 14 lutego 2001, a także Flasha Flanagana 5 maja 2001. W tym samym roku występował na wielu galach typu house show, między innymi 1 maja przegrywając z Billym Gunnem. Pod koniec roku zaczął częściej występować w dark matchach produkowanych przed emisją tygodniówek federacji, gdzie walczył między innymi z Chuckiem Palumbo, Stevenem Richardsem oraz Shawnem Stasiakiem.