Evolution (2002–2004) mały|upright|Orton stał się najmłodszym World Heavyweight Championem w historii WWE w 2004 Pierwszy występ Ortona dla WWF odbył się 16 marca 2002 podczas WrestleMania X8 Fan Axxess, gdzie został pokonany przez Tommy’ego Dreamera. Zadebiutował w programach WWF 25 kwietnia 2002 podczas tygodniówki SmackDown!. W kolejnych tygodniach w roli protagonisty walczył z Hardcore Hollym. We wrześniu 2002 został przeniesiony do brandu Raw, gdzie w debiucie został pokonany przez Steviego Richardsa. Jesienią odniósł kontuzję ramienia, co wymagało przerwy od występów. W międzyczasie federacja puszczała filmiki, na których Orton co tydzień informował fanów o stanie zdrowia. Podczas tych segmentów powoli zmieniano jego charakter w narcystycznego antagonistę.

Po powrocie do ringu w 2003, Orton dołączył do grupy Evolution, do której należeli również Ric Flair, Triple H oraz Batista. Grupa była mocno promowana na tygodniówkach Raw w 2003 i 2004, gdzie pod koniec 2003 wszyscy członkowie grupy posiadali tytuły mistrzowskie. Przez większość 2003, Orton pomagał Triple H podczas obron jego World Heavyweight Championship.