Wczesne życie Orton urodził się w Knoxville w stanie Tennessee. Jest synem Elaine i Boba Ortona Juniora, wnukiem Boba Ortona Seniora i bratankiem Barry’ego Ortona. Ma młodszego brata Nate’a, który jest komikiem, a także młodszą siostrę Rebeccę. Wiedząc jak trudno jest prowadzić życie i karierę wrestlingową, rodzice Ortona próbowali go przekonać by nie szedł w ich ślady. Orton uczęszczał do Hazelwood Central High School, w którym był amatorskim zapaśnikiem.
Po zdaniu liceum w 1998, Orton został zwerbowany do United States Marine Corps. W 1999 samowolnie uchylił się od obowiązków wojskowych, przez co został wydalony z wojska i trafił na 38 dni do wojskowego więzienia w Camp Pendleton.
Kariera profesjonalnego wrestlera Treningi i wczesna kariera (2000–2001) Orton zadebiutował w ringu w 2000 dla promocji Mid-Missouri Wrestling Association-Southern Illinois Conference Wrestling (MMWA-SICW) utworzonej przez Sama Muchnicka. Był tam trenowany przez miejscowych trenerów oraz jego ojca, Boba Ortona Juniora. Występował dla promocji przez około miesiąc.