Tai – wielki, gu – głupiec, co wskazuje na jego dziecięcą prostotę i brak jakiejkolwiek pretensjonalności..
Po śmierci swojego nauczyciela w 1791 Ryōkan opuścił klasztor i udał się na długą 5-letnią pielgrzymkę po Japonii. Przebywał głównie w okolicach wiejskich, unikając miast. Jego celem było jednak spotkanie z mistrzem Shūryū z wielkiego klasztoru rinzai Daitoku. Po przybyciu do Daitoku-ji mnisi utrudniali mu wszelkimi sposobami dotarcie do mistrza. Ryōkanowi w końcu udało się pokonać mur otaczający klasztor i zostawić notatkę dla Shūryū. Kiedy był usuwany z terenu klasztoru pojawił się sam mistrz i ujęty determinacją i szczerością Ryōkan pozwolił mu przychodzić do niego, kiedy tylko zechce. Ryōkan, jak sam potem stwierdził, wiele skorzystał z nauczania w stylu rinzai.
Po śmierci swojej żony (matki Ryōkana) w 1783 ojciec Ryōkana, Inan, udał się do Kioto, gdzie przebywał jeden z jego synów, który zyskał pewną sławę jak uczony. Jednak depresja po śmierci żony spowodowała, iż w 1795 popełnił samobójstwo, topiąc się w rzece Katsura.