Na stanowiskach ministerialnych Wciąż pozostał bliskim współpracownikiem de Valery. Kiedy w 1926 ten ostatni opuścił Sinn Féin i założył swoją własną republikańską partię, Fianna Fáil, O’Kelly podążył za nim, stając się jednym z członków założycieli nowej partii, która w 1932 wygrała wybory parlamentarne. De Valera, jako nowy premier, mianował O’Kelly’ego ministrem ds. samorządu lokalnego. O’Kelly oraz minister obrony, Frank Aiken, wywołali poważny skandal nie dopuszczając gubernatora generalnego Wolnego Państwa Irlandzkiego, Jamesa McNeilla, do dawnego pałacu lorda namiestnika, gdzie gubernator miał w imieniu króla Jerzego V powierzyć de Valerze misję tworzenia rządu. Wywołało to poważny zgrzyt na linii Dublin-Londyn.

thumb|left|240px|Prezydent O’Kelly odbiera defiladę przed gmachem Poczty Głównej w 1954 W 1938 pojawiły się pogłoski, że de Valera mianuje O’Kelly’ego kandydatem Fianna Fáil na prezydenta Irlandii, urząd, który w miejsce urzędu gubernatora miała wprowadzić przygotowywana właśnie konstytucja. W wyścig do urzędu prezydenta włączył się burmistrz Dublina, Alfie Byrne, prywatnie przyjaciel O’Kelly’ego. To skłoniło irlandzkie partie do porozumienia i nominowanie wspólnego kandydata. Ostatecznie został nim Douglas Hyde, założyciel Ligi Gaelickiej.