Po powstaniu wielkanocnym został aresztowany, zwolniony i ponownie aresztowany. W końcu uciekł z więzienia i przedostał się do Irlandii. W pierwszych powojennych wyborach do brytyjskiej Izby Gmin wygrał wybory w okręgu Dublin College Green. Razem z innymi deputowanymi z Sinn Féin odmówił zajęcia miejsca w brytyjskim parlamencie i utworzył irlandzki parlament, zwany Dáil Éireann, z siedzibą w Dublinie. O’Kelly był pierwszym speakerem tego Parlamentu. Był delegatem Irlandii na konferencję pokojową w Wersalu i odmówił uznania podpisanego tam traktatu.
Był bliskim współpracownikiem Éamona de Valery, premiera Irlandii. Występował przeciwko anglo-irlandzkiemu traktatowi z grudnia 1921, sankcjonującemu podział Szmaragdowej Wyspy. Kiedy w proteście przeciwko postanowieniom traktatu de Valera zrezygnował z funkcji szefa rządu (6 stycznia 1922) O’Kelly powrócił z Paryża w celu negocjowania kompromisu między rządem a radykałami z IRA. Wywołało do złość de Valery, który kazał O’Kelly’emu wracać do Francji.
O’Kelly nie zdążył przed wybuchem wojny domowej. Do grudnia 1923 siedział w więzieniu. Po uwolnieniu, do 1925, przebywał w USA jako wysłannik Sinn Féin.