Pierwszy plan przekazany Rosellemu przez agentów CIA przewidywał klasyczny zamach przy użyciu broni palnej. Mafiosi zdawali sobie sprawę z trudności jego wykonania na Kubie. Następnie spece z Sekcji Obsługi Technicznej CIA opracowali pigułki z trucizną, rozpuszczalne w zupie, kawie, herbacie i koktajlu. Zadanie miał wykonać jeden z podwładnych Giancany, Juan Orta. Jednak po sześciu próbach Orta wycofał się z zadania i przekazał je innej osobie. Na nieszczęście dla zamachowców Castro przestał pojawiać się w swojej ulubionej restauracji.
Inny wynalazkiem CIA była płynna trucizna, która zabijała po dwóch-trzech dniach i którą ludzie Trafficante później wylali do toalety.
Z biegiem czasu niektórzy agenci CIA podejrzewali, że mafiosi ostrzegali Castro o planach jego zabójstwa i informowali go o działalności środowisk antycastrowskich na Florydzie. Kontrakt mafii z CIA pozostał w stanie uśpienia na rok po nieudanej Inwazji w Zatoce Świń (kwiecień 1961). Kiedy go reaktywowano, odsunięto dwóch jego uczestników Maheu i Giancanę (Sam miał się przechwalać o swoim udziale w planach usunięcia Castro, co nie uszło uwagi ówczesnego szefa FBI Johna Edgara Hoovera). CIA wyznaczyła nowego łącznika – Williama Herveya.