Duża nieskuteczność zamachów zmusiła specjalistów CIA do nawiązania na początku lat 60. kontaktu z mafią amerykańską, specjalistów od „mokrej roboty”. Ten krok miał wyjątkowe uzasadnienie, gdyż Castro wraz z dojściem do władzy na Kubie nie widział w amerykańskich mafiosach swoich sprzymierzeńców. Kubański przywódca pozamykał ich lukratywne kasyna, czego najbardziej nie mógł przeboleć Meyer Lansky, i odciął ich od gotówki.
Jesienią 1960 roku, na dwa miesiące przed zwycięstwem Johna F. Kennedy’ego w wyborach prezydenckich, Robert Maheu (za przyzwoleniem ówczesnego szefa CIA Allena Dullesa), pełniąc rolę pośrednika, przedstawił CIA swego kumpla – Johna Rosellego. Następnie Roselli przedstawił jemu i pracownikowi CIA Jimowi O’Connellowi szefa mafii chicagowskiej Sama „Momo” Giancanę i bossa z Florydy Santosa Traficante juniora. Mafii zaproponowano 150 000 dolarów za zabicie Castro.
CIA przekazywała mafii pieniądze i środki techniczne (m.in. karabiny, miny, detonatory i systemy łączności).