Okres walk thumb|Ruiny „twierdzy” thumb|Tablica pamiątkowa na ścianie klasztornej thumb|Właz do kanału, który był jedyną drogą na Starówkę i do Śródmieścia znajdował się tuż obok Twierdzy. Przewodnikami byli harcerze z 227 plutonu zgrupowania "Żyrafa" W momencie wybuchu powstania warszawskiego, 1 sierpnia 1944 roku, klasztor zgodnie z przygotowaniami zamienił się w szpital powstańczy. Rozpoczęte przed godziną „W” nieopodal klasztoru walki sprawiły, że obiekt zrewidowali zaalarmowani Niemcy. Ukrytej jeszcze broni oraz zgromadzonego sprzętu nie znaleziono. Do 3 sierpnia terenu klasztoru nie objęły walki ani ostrzał – zgodnie z konwencją genewską, jako szpital nie stanowił punktu obrony, lecz spełniał funkcje jedynie medyczne. Pierwszymi pacjentami byli żołnierze niemieccy. Od 3 sierpnia szpital był już systematycznie bombardowany przez samoloty wroga oraz ostrzeliwany przez pociąg pancerny z rejonu dworca Gdańskiego. Przy klasztorze na ulicy Krasińskiego wzniesiono barykady powstańcze, tworzące linię obrony Żoliborza i chroniące zapewniający komunikację ze Starówką właz do kanału. Sam szpital znajdował się poza linią obrony, a łączność z nim odbywała się przez wykopane rowy.