8 czerwca 1422 roku król Władysław Jagiełło nadał Kruszwicy potwierdzenie praw miejskich w Żninie, gdzie przebywał tu na postoju w czasie podróży do Gniezna. Tym samym wyznaczył targ tygodniowy na sobotę i trzydniowy jarmark na dzień św. Klemensa (23 listopada) z wolnym handlem. Miasto odtąd miało własny samorząd z burmistrzem i wybieraną radą. Kruszwica była też siedzibą powiatu w województwie brzesko-kujawskim, a na zamku rezydowali starostowie królewscy. Pierwszym starostą był Piotr Małocha z Małochowa od 1377 roku. Otrzymał on Kruszwicę z zastaw za 2000 grzywien od królowej matki Elżbiety. Po uzyskaniu praw miejskich miasto ustaliło swój herb – gruszę.
Między 1422 a 1471 ustalił się powiat kruszwicki, który przetrwał do XVIII wieku. Ulegał on częstym zmianom granic, kurczył się i rozciągał pod wpływem różnorodnych zmian politycznych i gospodarczych.
W 1460 roku Kazimierz IV Jagiellończyk nadał dalsze przywileje Kruszwicy zwalniając mieszczan od wszystkich opłat za uczestnictwo w targach w Brześciu, Inowrocławiu, Radziejowie i innych miastach. Zygmunt III Waza w roku 1592 ustanowił tu 4 jarmarki.
Pieczęć miasta pochodzi z 1553 roku, a jej wersja zmieniona z 1582 roku.