W 1332 roku Kruszwica przeżywa najazd Krzyżaków i jest w ich władaniu do 1343 roku, czyli do daty pokoju kaliskiego. Krzyżacy odchodząc chcieli zniszczyć miasto, jednak kasztelan Antoni z Kujaw ocalił je dając im okup.
Czynnikiem podbudowującym nadgoplańskie miasto było nadanie jej w 1303 roku niemieckich praw miejskich.
W 1343 roku Kazimierz III Wielki buduje tu zamek z wieżą. Król odwiedza miasto dwa razy, najpierw w 1358 roku, a potem w 1370.
Kazimierz Wielki, sporządzając testament ziemię kruszwicką przekazał księciu słupskiemu Kazimierzowi. Zapis ten został zakwestionowany, w wyniku czego Kruszwicą kolejno władali: Władysław Biały, Siemowit i Władysław Jagiełło.
W 1391 roku książę mazowiecki zamek kruszwicki oddał w zastaw rycerzowi Czamborowi. Ten zaś zawarł z Krzyżakami układ sojuszniczy. W układzie zobowiązał się do wystawienia 200-osobowego oddziału w przypadku wojny z Polską. Kruszwica została najechana przez oburzone układem rycerstwo polskie, ale nie zdobyła zamku.)