Prawdopodobnie był jednym z przesiedlonych do Syrakuz, bowiem po swym pierwszym sukcesie występował z przydomkiem urobionym od tego miasta.
Miasto odbudowano w IV wieku; na podstawie dzieła Diodora i życiorysu Diona autorstwa Plutarcha przypuszcza się, że nastąpiło to około 357 roku z inicjatywy Dionzjusza II.
Kaulonia stała się miejscem walk podczas II wojny punickiej. Obsadzona przez kartagiński garnizon była celem ataku rzymskich sił z Rhegion w 209 roku, zgodnie z rozkazem Kwintusa Fabiusza Maksimusa. Oblężenie zakończyło się fiaskiem, bowiem na pomoc miastu przybył sam Hannibal i zmusił Rzymian do poddania się. Jednak zaangażowanie się kartagińskiego wodza w tym miejscu pozwoliło Fabiuszowi uderzyć na Tarent, który został zdobyty. W I wieku p.n.e. Kaulonia została opuszczona.
Mennictwo
Początek mennictwa w Kaulonii datowano na około 550 rok, kiedy to podobnie jak kilka innych poleis z południa Italii, miało rozpocząć bicie własnej monety z korynckiego srebra i zgodnie z tamtejszą stopą menniczą.. Wedle późniejszych ustaleń nastąpiło to jednak później, w 525 lub 510 roku.