Poza Kaulonią i Krotonem należeć miało do niego także Sybaris.
Wiadomo, że Kaulonia wraz z Tarentem i Metapontion, zaangażowała się w arbitraż pomiędzy władzami Krotonu a powracającymi tam wygnańcami. Z kolei w drugiej połowie lat 90. wieku(?) Związek Italiocki przyciągnął do siebie kilka innych poleis – Rhegion, i Eleę, być może także Neapolis. Głównym przeciwnikiem sprzymierzeńców byli Lukanowie oraz Dionizjusz I, tyran Syrakuz, od 391 roku współpracujący ze sobą.
W roku 389, po zwycięstwie nad Rhegion, Dionizjusz, wspierany także przez Lokry, zaatakował Kaulonię i zdobył ją. Mimo pomocy ze strony sojuszników, miasto zostało całkowicie zniszczone, a jego mieszkańcy przeniesieni do Syrakuz, gdzie nadano im syrakuzańskie obywatelstwo i zwolniono od podatków na okres 5 lat. Ziemie Kaulonii Dionizjusz przekazał LokryjczykomByć może z tego powodu niektórzy starożytni autorzy podawali, że Kaulonia była kolonią lokryjską, .; ; ..
Z Kaulonii pochodził Dikon, sportowiec, który odniósł zwycięstwa w czterech igrzyskach panhelleńskich.