Kabriolety oferowane były od rozpoczęcia produkcji 356, a we wczesnych latach 50, z czasem ich produkcja przekroczyła 50% ogółu. Najlepiej znaną wersją bez dachu była 356 "Speedster", zaprezentowana pod koniec 1954 po tym jak Max Hoffman, jedyny importer Porsche w USA, doradził firmie, że tańsza wersja z otwartym dachem mogłaby się dobrze sprzedawać w Ameryce. Z jego nisko pochyloną szybą przednią oraz kubełkowymi siedzeniami, Speedster okazał się wielkim hitem, szczególnie w Południowej Kalifornii. Produkcja modelu Speedster doszła do 1171 samochodów w 1957 a następnie zaczęła spadać, pod koniec roku 1958 Speedster został zastąpiony modelem "Convertible D". Posiadał wyższą, praktyczniejszą szybę przednią, szklane boczne szyby, oraz wygodniejsze siedzenia. W następnym roku, model 356B "Roadster" zastąpił model D. Pod koniec lat 60. sprzedaż modelu 356 ze składanym dachem zaczęła spadać.