urodziny otrzymał od wuja Domenico ukulele, jednak instrument niespecjalnie go zainteresował. Wolał słuchać radia Atwater Kent, a szczególnie swojej ulubionej piosenki „Oh! How I Hate to Get Up in the Morning” napisanej przez Irvinga Berlina. Interesował się big-bandami. Słuchał zwykle m.in.: Gene Austin, Rudy’ego Vallée, Russ’a Colombo i Boba Eberly’ego, ale szczególną estymą darzył Binga Crosby’ego. Nie znał zapisów nutowych, a muzykę poznawał ze słuchu. W 1930 pracował jako piosenkarz w jednym z lokali w Newy Jersey, gdzie jako wynagrodzenie otrzymywał papierosy i jedzenie. Dorabiał w lokalnej gazecie, pomagając w rozwożeniu gazet, a później był pracownikiem stoczni.
28 stycznia 1931 rozpoczął naukę w A.J. Demarest High School, ale uczęszczał do placówki tylko przez 47 dni. Nauczyciele uważali go za leniwego ucznia i awanturnika. Aby zadowolić rodziców został słuchaczem Drake Business School, jednak wkrótce ją porzucił.