Początki kariery (1935–1942) Postanowił zostać piosenkarzem po usłyszeniu w radiu Binga Crosby’ego. Na początku kariery śpiewał w małych lokalach w New Jersey, a na jednym z występów został dostrzeżony przez trębacza Harry’ego Jamesa. Po krótkim okresie współpracy z Jamesem w 1940 przyłączył się do zespołu Tommy’ego Dorseya, w którym stał się znanym wokalistą. Zdobył popularność również wśród młodzieży, stając się pierwszym idolem nastolatków. Dzięki niemu muzyka popularna, przedtem słuchana głównie przez dorosłych, zwiększyła grono swoich odbiorców o nowe pokolenie. Dzięki znajomościom i wsparciu Dolly rozpoczął karierę muzyczną. W połowie lat 30. występował w lokalnych klubach: Azov, The Cat’s Meow i The Comedy Club, a także stacji radiowej WAAT w Jersey City. W 1935 wraz ze znajomymi muzykami z grupy The Flashes (znani później m.in. jako The Hoboken Four) wystąpił w popularnym programie radiowym Major Bowes and His Original Amateur Hour. Muzycy zwyciężyli w głosowaniu słuchaczy, zdobywając 40 tys. głosów, a w nagrodę wzięli udział w trasie koncertowej po Kalifornii. W omawianym okresie Sinatra pobierał lekcje z zakresu elokucji od trenera wokalnego Johna Quinlana. Jeden z członków grupy wspominał po latach, że przyjęli Sinatrę, gdyż miał samochód i mógł być ich kierowcą.