Po prostu mnie wyszarpali i odtrącili na bok.
Matka Sinatry pracowała jako położna i prowadziła tawernę z mężemGaraventa była także względnie wpływową osobą w lokalnych strukturach Partii Demokratycznej. Brała udział w kampanii na rzecz równouprawnienia kobiet w 1919., a ojciec imał się różnych zajęć – był kotlarzem, pracował w American Pencil Company, uprawiał boksZrezygnował z pięściarstwa w 1926. i przez 24 lata pracował jako strażak w Hoboken Fire Department, ponadto – zdaniem biografisty Jamesa Kaplana – był analfabetą. 2 kwietnia 1916 został ochrzczony w obrządku rzymskokatolickim w St. Francis Church w Hoboken.
Od wczesnych lat przejawiał talent muzyczny. Miał zwyczaj siadać na pianinie i śpiewać w tawernie i na ulicach miasta. Wyróżniał się na tle innych dzieci eleganckim ubraniem, o które dbała jego matka. Natalina była dość surową matką, niejednokrotnie karząc cieleśnie młodego syna. W 1927 rodzina Sinatrów przeniosła się do trzypokojowego mieszkania na 705 Park Avenue, które znajdowało się w niemiecko-irlandzkiej dzielnicy. Sinatra nie lubił się uczyć, a w szkole był obiektem drwin ze strony innych uczniów ze względu na swoją wybuchowość. W 1928 za przerwanie szkolnego przedstawienia Kleopatra, podczas którego wypuścił gołębie, został usunięty ze szkoły. Na 15.