W nocy z 14 na 15 sierpnia 1578 roku postanowił uciec z więzienia. Udało mu się wyłamać obluzowany zamek w drzwiach, udał się na balkon, a następnie opuścił się na mur, dzięki linie zrobionej z koców ze swojej celi. Nad ranem udało mu się dotrzeć do konwentu karmelitanek w Toledo. Tam, przełożona Anna od Aniołów skontaktowała się z zarządcą szpitala Piotrem Gonzalezem de Mendozą, który zabrał Jana do siebie.
Karmelici bosi 9 października 1578 roku w Almodóvar del Campo odbyła się kapituła karmelitów bosych, na której wybrano prowincjała, a Jana mianowano przełożonym klasztoru w El Calvario w Andaluzji. Po drodze zatrzymał się u sióstr w Beas, gdzie zaprzyjaźnił się z przełożoną Anną od Jezusa. Gdy dotarł do El Calvario zamieszkał z braćmi, gdzie ściśle przestrzegano surowszej reguły. Rok później został wyznaczony by otworzyć kolegium karmelitów bosych w Baezie. Kolegium św. Bazylego otwarto 13 czerwca, a Jan został jego rektorem. 22 czerwca 1580 roku Grzegorz XIII wydał brewe, w którym rozdzielił karmelitów bosych od trzewiczkowych, a wykonawcą tej decyzji miał zostać dominikanin Juan Velázquez de las Cuevas.