W czerwcu 1577 roku Ormaneto zmarł, a nowym legatem został Filippo Sega, nieprzychylny reformie.
2 grudnia 1577 roku Jan od Krzyża i German od św. Macieja zostali pojmani przez zakonników trzewiczkowych, na polecenie wikariusza Hieronima Tostady. Następnego dnia Jan uciekł by zniszczyć dokumenty w swojej chacie, lecz został ponownie ujęty i przewieziony do Toledo. Umieszczono go w małej i zimnej celi, bez okien, łóżka i z wiadrem, które miało służyć za toaletę. Racje żywnościowe, które otrzymywał składały się z resztek ze stołu braci trzewiczkowych. Raz w tygodniu, w piątek był oskarżany przez przeora o nieposłuszeństwo i biczowany. Z czasem zachorował na dyzenterię. Wiosną 1578 roku przydzielono mu nowego strażnika – Jana od Najświętszej Maryi Panny, który traktował go znacznie lepiej: przyniósł mu nowe odzienie, pozwalał na krótki spacer poza celą, a także dostarczył mu papier i pióro. Ułożył wtedy jedno ze swoich dzieł: Pieśń duchową.