Rok później był zmuszony do powrotu do Pastrany, gdzie brat Anioł od Świętego Gabriela wprowadził zbyt restrykcyjne metody szkolenia nowicjuszy, czym zraził do wspólnoty kandydatów i miejscową społeczność.
W 1572 roku Jan został spowiednikiem sióstr w klasztorze Wcielenia w Ávili, na prośbę Teresy. Dołączył do niego także inny karmelita bosy, brat German od św. Macieja. Nominacje te nie spodobały się karmelitom trzewiczkowym, którzy wcześniej sprawowali duchową opiekę nad siostrami. Wiosną 1574 roku Jan, wraz z Teresą i bratem Julianem z Ávili udali się do Segowii, gdzie mieli zamiar założyć nowy konwent.
Rozłam w zakonie i uwięzienie W połowie lat 70. na prośbę króla Filipa II, Stolica Piotrowa delegowała wizytatorów apostolskich Piotra Fernandeza i Franciszka de Vargasa, do zbadania sytuacji karmelitów i przygotowywanej reformy. W 1576 roku odbyła się kapituła generalna karmelitów bosych, gdzie dyskutowano nad relacjami z karmelitami trzewiczkowymi. Sytuacja była tak napięta, że na początku następnego roku przeor z Ávili nakazał aresztować Jana od Krzyża i osadzić go w Medina del Campo. Wywołało to złość okoliczych mieszkańców, którzy odwołali się od tej decyzji do legata papieskiego Nicola Ormanety. Biskup nakazał uwolnić Jana, a także zakazał braciom trzewiczkowym służyć w klasztorze Wcielenia.