Po przybyciu na miejsce Jan i drugi brat wzięli się za odbudowę zrujnowanej stodoły, która miała służyć za nową siedzibę. 27 listopada 1568 roku prowincjał karmelitański Antoni Gonzalez poświęcił klasztor i przyjął nowe profesje wieczyste od braci Jana, Antoniego i Józefa. Bracia przyjęli także nowe imiona, na znak przynależności do nowego zakonu karmelitów bosych: Jan od św. Macieja nazwał się Janem od Krzyża, a Antoni Hereida – Antonim od Jezusa. Ten ostatni został przełożonym, a Jan – mistrzem nowicjatu. Praktykowali tam długie posty (od Podwyższenia Krzyża Świętego do Wielkanocy), milczenia i kontemplację. Wkrótce potem w klasztorze zamieszkała także matka, brat i bratowa Jana. Jan głosił również kazania w okolicach, gdzie wędrował ze swym bratem Franciszkiem.
W 1559 roku otwarto dwa nowe konwenty: w Mancera de Abajo i w Pastranie. Jan najpierw przeniósł całą wspólnotę z Duruelo do Mancery, a rok później udał się do Pastrany, wraz z bratem Piotrem od Aniołów, by otworzyć tam nowicjat. Po miesiącu pracy, przygotował brata Gabriela od Wniebowzięcia do roli mistrza formacji, a sam wrócił do Mancery. W 1571 roku został wysłany do kolegium św. Cyryla w Alcalá de Henares, gdzie miał zostać rektorem.