We wrześniu 1963 r. D.H-S wstąpił do grupy Graham Bond Organisation. Był to prekursorski dla jazzrocka zespół, w którym oprócz D.H-S grali Graham Bond (wokalista i już organista), Jack Bruce (gitara basowa, harmonijka, wokal) i Ginger Baker (perkusja). Latem 1967 r. D.H-S opuścił zespół i w sierpniu był już członkiem bluesowej formacji John Mayall & the Bluesbreakers prowadzonej przez multiinstrumentalistę Johna Mayalla. W zespole tym pozostał do lipca 1968 r.
Koniec lat 60. to udział D.H-S w kilku ważnych przedsięwzięciach muzycznych. W latach 1968 i 1969 grał w grupie Pete’a Browna Battered Ornaments. Brał udział w nagraniu znakomitej płyty Jacka Bruce’a Things We Like (8.1968) a potem następnej Songs for a Tailor. Brał udział w nagraniu pierwszego albumu grupy Chicken Shack, płyty Locomotive i Wyntera K. Froga (pseudonim Micka Weavera). Grał także w zespole Sweet Pain ze znakomitym wokalistą bluesowym i multiinstrumentalistą Victorem Broxem.
Od września 1968 r. do października 1971 r. grał w słynnej, prekursorskiej grupie Colosseum. Jego instrumentalne popisy (w tym jednoczesna gra na dwóch saksofonach) były integralną częścią koncertów tego niezwykłego zespołu. Będąc jego członkiem współpracował z kompozytorem Neilem Ardleyem na dwu albumach.