dokonywał nagrań solowych oraz z grupą Hugh Raineya, w której perkusistą był Baker.
Razem z National Youth Orchestra odbył tournée po Europie i Izraelu wraz ze słynnym Jerome Robbin's Ballet z USA.
Lata 60. Na początku lat 60. Heckstall-Smith grał jednocześnie w dwu grupach jazzowych: Johnny Burch Quartet i Bert Courtley Sextet (ta grupa miała bardziej taneczny charakter). W obu tych zespołach perkusistą był Ginger Baker. Był to także okres, gdy D.H-S udzielał się w poetycko-jazzowej formacji (Live) New Departures, w której poznał saksofonistę Grahama Bonda i poetę Pete’a Browna (później napisze świetne teksty grupie Cream i Jackowi Bruce’owi).
W lutym 1962 r. D.H-S został członkiem zespołu prekursora brytyjskiego bluesa Alexisa Kornera – Blues Incorporated do września 1963 r. Przekonał Kornera do zatrudnienia kontrabasisty i gitarzysty basowego Jacka Bruce’a i do zwolnienia perkusisty Charliego Wattsa i przyjęcia Gingera Bakera. Równocześnie Heckstall-Smith i Baker oraz Graham Bond grali w Johnny Burch Octet.