Sytuacja bez wyjścia thumb|200px|Generał Thomas „Stonewall” Jackson Ze sztabu w pobliżu miejscowości Halltown, „Stonewall” Jackson metodycznie i systematycznie dowodził swoją artylerią aby całkowicie zniszczyć wroga. Ogień artylerii konfederatów był skuteczny i demoralizujący. Pułkownik William H. Trimble napisał, że „nie było miejsca, w którym można by położyć dłoń i powiedzieć, że jest bezpieczna”Byron Farwell Stonewall: A Biography of General Thomas J. Jackson, strona 433. .
Uświadamiając sobie, że samo bombardowanie z oddali nie wystarczy aby szybko zmusić wroga do kapitulacji, Jackson rozkazał generałowi A.P. Hillowi oskrzydlić pozycję Unii na szczycie wzgórz Bolivar Heights. Używając grzbietu School House Ridge jako osłony, Hill przesunął swoje oddziały w kierunku rzeki Shenandoah, zabierając ze sobą wzdłuż urwistych brzegów rzeki pięć sztuk artylerii. Ostatecznie udało mu się umieścić działa około 900 metrów od odsłoniętego lewego skrzydła pozycji żołnierzy Północy. Hill później napisał, że w tym momencie „los Harpers Ferry był przesądzony”.