Pułkownik Trimble był tego samego zdania pisząc w swoim pamiętniku 14 września wieczorem: „Wszyscy zdają się uważać, że musimy się poddać lub zostaniemy pocięci na kawałki”.

Śmiała ucieczka kawalerii Zdając sobie sprawę, że kapitulacja Harpers Ferry przed wojskami Konfederacji jest nieuchronna, dowódca kawalerii Unii, pułkownik Benjamin F. „Grimes” Davis, uznał, że warto spróbować wydostać się z pułapki. Wieczorem 14 września liczące około 1500 żołnierzy oddziały Davisa, prowadzone przez porucznika Greena oraz cywilnego zwiadowcę Toma Noakesa, przekroczyły rzekę Potomak przy pomocy mostu pontonowego a następnie udały się drogą Johna Browna w kierunku Sharpsburga. Przypadkowo konfederaci wycofali oddziały strzegące drogi Johna Browna, przesuwając je do doliny Pleasant Valley, aby zapobiec zagrożeniu ze strony sił Unii przy przełęczy Crampton's Gap.

Kolumna kawalerii Davisa podążała w kierunku Sharpsburga, po drodze zdobywając w pobliżu Williamsportu mający 91 wagonów pociąg wiozący amunicję dla konfederatów i ostatecznie rankiem 15 września docierając bezpiecznie do miasta Greencastle w Pensylwanii. Sytuacja w Harpers Ferry miała się jednak dużo gorzej.