Generał brygadier John G. Walker dowodził jednym ze skrzydeł trójstronnego ataku oskrzydlającego dowodzonego przez Jacksona. Jego oddział przekroczył Potomak promem Noland's Ferry w pobliżu Point of Rocks w Maryland, a następnie zaczął się wspinać po wschodnich stokach wzgórz Loudoun Heights. Pułkownik Miles nie ustanowił żadnych posterunków ludzi czy artylerii na tych wzgórzach uważając, że są one w zasięgu artylerii Unii położonych na pobliskich wzgórzach Maryland Heights. Walker, bez jakiegokolwiek oporu ze strony oddziałów Unii ustanowił oddział artylerii na wzgórzach Loudoun Heights i 14 września po raz pierwszy wymienił ogień z oddziałami Unii stacjonującymi w Harpers Ferry.
Generał major Lafayette McLaws dowodził drugim skrzydłem ataku wojsk Konfederacji. McLaws bardzo dobrze rozumiał ukształtowanie terenu wokół Harpers Ferry i wiedział, że wzgórza Maryland Heights o wysokości 441 m n.p.m. są najwyższym grzbietem górskim w okolicy miasta. McLaws napisał: „Nie możemy zająć Harpers Ferry, dopóki wzgórza Maryland Heights będą zajmowane przez wroga. Jeżeli zdobędziemy te wzgórza, miasto znajdzie się w pozycji nie do obrony”James V. Murfin The Gleam Of Bayonets: The Battle Of Antietam And Robert E. Lee's Maryland Campaign, September, 1862, strona 140.