Spory opóźniły postępy armii krzyżowej. W 1098 Robert wziął u boku Rajmunda udział w oblężeniu i zdobyciu Ma’arrat al-Numan. Rajmund próbował przekupić hrabiego aby wystąpił przeciwko Boemundowi. Ofiarował mu 6000 sous. Robert jednak odrzucił ofertę. W styczniu 1099 Rajmund wyruszył na Jerozolimę. Robert, podobnie jak Gotfryd z Bouillon, pozostali w Antiochii do lutego. Do sił Rajmunda dołączyli pod Arką. W czerwcu Robert i Gaston IV z Bearn prowadzili awangardę wojsk chrześcijańskich, która dotarła do ar-Ramli. Następnie Robert, w towarzystwie Tankreda z Tarentu, wziął udział w wyprawie do Samarii, gdzie zdobyto drewno na budowę machin oblężniczych, które miały być wykorzystane przy oblężeniu Jerozolimy. Święte Miasto zostało zdobyte 15 lipca 1099 W sporze o to, komu ma przypaść jerozolimska korona, Robert poparł Gotfryda przeciwko Rajmundowi. 9 sierpnia wyruszył z resztą armii przeciwko wezyrowi Egiptu Al-Afdalowi. 12 sierpnia pod Askalonem stał w centrum armii krzyżowej w zakończonej zwycięstwem bitwie. Spory między Gotfrydem i Rajmundem uniemożliwiły zdobycie miasta, ale zabezpieczono istnienie królestwa Jerozolimskiego.