Latem 1994 zaczął prowadzić kolejny autorski program Dziura w koszu, dzięki któremu promował aktywność sportową wśród młodzieży. W 1996 zaczął prowadzić coniedzielny program podróżniczy Kręcioła. W telewizji publicznej prowadził też coroczne Finały WOŚP oraz program Bezpieczne wakacje.
W 1995 zorganizował w Czymanowie pierwszy Przystanek Woodstock, który od tamtej pory odbywa się corocznie (od 2018 pod nazwą Pol’and’Rock Festival).
Jest współautorem wydanej w 1999 książki Orkiestra Klubu Pomocnych Serc, czyli monolog – wodospad Owsiaka, w której zawarty jest wywiad-rzeka prowadzony przez Bartłomieja Dobroczyńskiego, www.znak.com.pl.. Także od 1999 prowadził audycję Programu I Polskiego Radia Kręcioła oraz spotkania ze słuchaczami w sobotnie przedpołudnia na antenie RMF FM.
Po odejściu z TVP w 2007 stworzył młodzieżowy kanał O.TV (Owsiak.TV), który od 6 października 2007 był dostępny na platformie cyfrowej „n”, a od października 2009 jako pasmo wieczorne ZigZap, kanału dostępnego na platformie Canal+.. Także w 2007 powrócił do radia, a 4 lutego na antenie Radia Wawa po raz pierwszy poprowadził Dźwiękoszczelny Magazyn Jurka Owsiaka, którzy następnie w latach 2008–2010 prowadził na antenie radia Eska Rock.