W wieku ośmiu lat przeprowadził się z rodzicami z Gdańska do Warszawy, gdzie skończył liceum ekonomiczne, a następnie próbował dostać się na warszawską Akademię Sztuk Pięknych oraz na psychologię. W latach 70. XX wieku wyjeżdżał w celach zarobkowych za granicę – pracował jako obsługa hotelu w Berlinie Zachodnim oraz jako sortowacz w fabryce tulipanów i sprzątacz w pensjonacie w Holandii. W młodości należał do grupy hippisów.
Dziennikarstwo i organizatorstwo mały|Jurek Owsiak (2010) mały|Jurek Owsiak wśród uczestników Przystanku Woodstock w 2011
Dzięki znajomości z Wojciechem Waglewskim zaistniał w środowisku muzycznym. Z założonym przez siebie Towarzystwem Przyjaciół Chińskich Ręczników od 1988 pojawiał się na koncertach Voo Voo oraz zaczął prowadzić w Rozgłośni Harcerskiej autorską audycję..
Po zakończeniu współpracy z Rozgłośnią Harcerską w 1991 zaczął współtworzyć copiątkową audycję radiowej Trójki Brum, której nazwę w 1994 zmienił na Się kręci. W 1991 Maciej Domański, ówczesny dyrektor programowy TVP2, zaproponował mu stworzenie własnego programu telewizyjnego. Od grudnia 1991 zaczął przygotowywać dla Dwójki program Róbta, co chceta, czyli rockandrollowa jazda bez trzymanki. Program zszedł z anteny po 128 odcinkach.