Od 8 marca 2011 prowadzi wideoblog internetowy owsiaknet.pl, w 2014 przemianowany na kręcioła.tv. W grudniu 2011 wydawnictwo Świat Książki opublikowało autobiograficzną książkę Owsiaka pt. Róbta co chceta, czyli z sercem jak na dłoni, opisującą historię powstania i działalności Fundacji Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy. Od 18 stycznia 2012 do 8 czerwca 2016 w Programie III Polskiego Radia prowadził audycję Się kręci. Często był gościem Popołudnia z Jedynką. W czerwcu 2016 zakończył pracę w Polskim Radiu. Od 4 lipca 2016 prowadzi audycję Zaraz będzie ciemno w Antyradiu.
Jest prezesem przedsiębiorstwa Złoty Melon Sp. z o.o., a także witrażystą i byłym psychoterapeutą. Jego pracownia w Warszawie wykonała witraże m.in. w kaplicy Matki Bożej Królowej Polski w Belwederze oraz we wnętrzach hotelu Rialto.
Wielka Orkiestra Świątecznej Pomocy mały|Jerzy Owsiak opowiada o początkach Wielkiej Orkiestry Świątecznej Pomocy