Bracia Odrowążowie położyli nadzieję w osadzie i zastosowali magdeburski układ ulic. Jakub, a później także Sławko na cześć miejscowości przyjęli nazwisko Szydłowieccy. Niedługo potem bracia nadali osadzie prawa miejskie zwane prawem średzkim. Potwierdzone ono zostało dekretem z 1305 r. nadanym przez Wacława III Przemyślidę. Następnie prawo to zostało potwierdzone przez Władysława II Jagiełłę w 1427 r. (oficjalna data nadania praw miejskich). Po uzyskaniu praw miejskich dla Szydłowca Jakub Szydłowiecki wybudował w centrum miasta drewniany, gotycki kościół pod wezwaniem św. Zygmunta I Burgundzkiego (Króla), który stał się patronem miasta. Po zakończeniu prac budowlanych rozpoczęto zasiedlanie nowego rynku, który powstał na miejscu placu przykościelnego. Okres odrowążki pozwolił, aby Szydłowiec z rąk Władysława III Warneńczyka uzyskał prawo do corocznego jarmarku. W tym też czasie głównym z zajęć szydłowian stało się wydobycie i obróbka piaskowca.