Słowiański gród Niegdyś na terenach dzisiejszego Szydłowca istniały rozległe mokradła, które kończyły się lasami na południu i równinami na północy. Pośród rozlewisk rzeki Szabasówki i Korzeniówki stał na miejscu dzisiejszego zamku warowny gród. Pełnił on funkcje głównie handlowe, choć rozwijało się w nim także rzemiosło. Okoliczni kmiecie sprzedawali w nim płody ziemi. Handel opierał się na garncarstwie, krawiectwie i zbrojeniu. Nie wiadomo dlaczego gród otrzymał istniejącą nazwę. Przypuszcza się, że pochodzi ona od rzemiosła krawców, którzy szyli odzież z różnorodnych tkanin transportowanych lędziańskimi szlakami handlowymi. Gród był dość silnie obwarowany, ponieważ chronił on lokalny trakt łączący Końskie z Iłżą.
Miasto Odrowążów Od XII wieku, dzięki księciu Bolesławowi III Krzywoustemu, wójtem Szydłowca został Bolko Odrowąż – dostojnik małopolski pochodzenia czeskiego. W XIV wieku gród, wskutek rodzinnych sporów dostał się w ręce chlewickiej linii rodu. Pod koniec wieku bracia Jakub i Sławko Odrowążowie założyli w łagodnym kolanie Korzeniówki, na południe od grodu, osadę targową. Pierwotnie osada miała mieć charakter rozsiedlenia zatłoczonego grodu. Jednak nowa osada została właściwym początkiem współczesnego Szydłowca. Wkrótce osada rozrosła się.