Rozwój za czasów Szydłowieckich Intensywny rozwój Szydłowiec zawdzięcza wnukowi Jakuba – Stanisławowi. Dzięki swej pozycji u Kazimierza IV Andrzeja Jagiellończyka starosta krakowski uzyskał dla miasta prawo ulgi handlowej w 1470 r. Za jego czasów powstał też w Szydłowcu pierwszy zamek wybudowany w stylu gotyku saksońskiego. Rozkwit miasta nastąpił pod rządami synów Stanisława, głównie Jakuba Szydłowieckiego. Ufundował on przebudowę kościoła św. Zygmunta. Stanął murowany kościół w stylu saksońskim. Jako podskarbi wielki koronny Jakub uzyskał dla miasta kolejne przywileje dotyczące jarmarków. Jego brat Mikołaj uzyskał dla miasta od Aleksandra I Jagiellończyka prawo składu żelaza. Za czasów Szydłowieckich miasto znacznie rozrosło się, powstały nowe dzielnice „Skałka” oraz Składów”. Mikołaj rozbudował zamek na renesansową rezydencję. Do Szydłowca przybywali kupcy z całej Korony, miasto stało się swoistym centrum handlu. Oprócz kongregacji kupieckiej istniały w Szydłowcu liczne cechy rzemieślnicze. Jednocześnie, już od początku istnienia, miasto słynęło swoimi kamieniarzami pracującymi w oparciu o złoża piaskowca tzw. szydłowieckiego, a widomym tego śladem są istniejące kamieniołomy.