Z tej osady rozwinęło się późniejsze miasto Węgorzewo, które uzyskało prawa miejskie w 1571 roku. mały|Plan sytuacyjny miasta i zamku wg J.M Giesego Układ urbanistyczny miasta oparto na rynku o wymiarach 90 × 48 metrów, zlokalizowany na północ od zamku i na zachód od kościoła, w miejscu obecnego Placu Niepodległości. Rynek połączono z główną ulicą stanowiącą oś pierwotnego założenia. Miasto otoczono palisadą i fosą z trzema bramami wyposażonymi w mosty zwodzone: Bramą Polską (prowadzącą do Giżycka), Bramą Litewską (w kierunku Darkiejm) oraz Bramą Królewiecką.
W 1588 roku na rynku wzniesiono dwupiętrowy ratusz w stylu późnorenesansowym z wieżą zwieńczoną kopułą. Zabudowa była zwarta, z przewagą domów drewnianych, wśród których nieliczne budynki wzniesiono z cegły. Domy wokół rynku miały podcienia, a samo miasto kilkukrotnie ulegało zniszczeniom pożarowym — w latach 1608, 1656 i 1707. Po pożarze kościoła w 1608 roku, w jego miejscu wzniesiono w 1611 roku nowy kościół ewangelicki w stylu późnogotyckim (obecnie katolicki pw. św. Piotra i Pawła). Osadę przyzamkową włączono do miasta dopiero w 1706 roku.