Po wycofaniu się wojsk rosyjskich ubiegał się o urząd prezydenta Czeczenii w wyborach w styczniu 1997, przegrał jednak z szefem sztabu sił czeczeńskich Asłanem Maschadowem. Objął stanowisko wicepremiera, a później premiera, z którego zrezygnował w lipcu 1998. Jako premier, pomimo tego że był jednocześnie ścigany rosyjskim listem gończym, uczestniczył w rokowaniach pokojowych z Rosją.
W sierpniu 1999 oddziały bojowników islamskich, kierowane przez Basajewa i jego arabskiego brata krwi Chattaba, wkroczyły do Dagestanu, ogłaszając Basajewa przywódcą republiki islamskiej. Stało się to jednym z pretekstów rozpoczęcia II wojny czeczeńskiej.
W początkowej fazie drugiej wojny, stracił stopę w wybuchu miny, idąc jako pierwszy przez pole minowe podczas przebijania się z Groznego 2 lutego 2000. Od tego czasu prowadził walkę partyzancką, m.in. osobiście dowodząc opanowaniem stolicy Inguszetii, Nazrania w czerwcu 2004 roku.