Bez powodzenia startował w wyborach prezydenckich w Czeczenii w 1991 roku.

W latach 1992–1993 wraz z rosyjskimi i czeczeńskimi ochotnikami walczył przeciwko Gruzji po stronie separatystycznego rządu Abchazji. Szkolił się w obozach wojskowych w Rosji (1992) i paramilitarnych w Afganistanie (1994).

Po wybuchu I wojny w Czeczenii uczestniczył w walkach z Rosjanami jako jeden z głównych komendantów polowych. Podczas I szturmu Groznego dowodził oddziałem czeczeńskiego specnazu i był jednym z ostatnich dowódców walczących w mieście; jednej z dzielnic jego przedmieścia – Czarnorzecza – bronił aż do połowy marca 1994. W 1995 najechał rosyjskie miasto Budionnowsk, biorąc ok. 1600 – głównie cywilnych – zakładników. Po kilku dniach walk przerywanych negocjacjami, ogłoszono tymczasowe zawieszenie broni w Czeczenii w zamian za zwolnienie zakładników, natomiast za samym Basajewem wysłano w Rosji list gończy. W czerwcu 1996 dowodził spektakularną operacją odbicia Groznego (operacja Dżihad).

W maju 1995, w wyniku precyzyjnego nalotu lotniczego na jego dom w Wiedieno zginęło 11 członków jego najbliższej rodziny.