Od 2001 stał na czele zorganizowanego przez siebie „batalionu” najbardziej radykalnych bojowników kaukaskich, gotowych do przeprowadzania aktów terroru na terenie Rosji i ataków samobójczych na cele militarne i cywilne. Wziął odpowiedzialność za wiele zamachów, m.in. za atak z 9 maja 2004 na paradę z okazji dnia zwycięstwa w Groznym, w którym zginął m.in. promoskiewski prezydent Czeczenii Achmad Kadyrow. W liście publikowanym w Internecie 17 września 2004 Basajew przyznał się do odpowiedzialności za wzięcie ok. 1100 zakładników w szkole w Biesłanie dwa tygodnie wcześniej (podał wiele szczegółów ataku, a także szczegółowy skład komanda, które go wykonywało). Oświadczył także, że jednoczesne zamachy bombowe na dwa samoloty pasażerskie z 24 sierpnia oraz dwa wybuchy w Moskwie, które miały miejsce 31 sierpnia, także były częścią jego operacji Bumerang (serii ataków terrorystycznych w Moskwie i na Kaukazie w latach 2003–2004). Osobiście zdalnie zdetonował też prowadzoną przez samobójcę ciężarówkę, która zniszczyła siedzibę prorosyjskich władz w Groznym w grudniu 2002 roku.