Jak sam podkreślał, była ona dla niego „znacząca”, ze względu na „utalentowanych reżyserów których miał okazję poznać”.
Cagney zyskał opinię innowacyjnego nauczyciela, więc gdy został obsadzony w broadwayowskim musicalu Grand Street Follies 1928, pełnił również rolę choreografa. Sztuka otrzymała przychylne recenzje w prasie. Rok później wystąpił w kontynuacji Grand Street Follies 1929. Role te stały się inspiracją do powstania sztuki Maggie the Magnificent autorstwa dramaturga George’a Kelly’ego. Choć sam spektakl nie zyskał uznania wśród krytyków, to rola Cagneya była pochlebnie oceniana.
Lata 30. Warner Bros. mały|left|Edward G. Robinson, Noel Francis i Cagney w Łatwych pieniądzach (1931) W sztuce Maggie the Magnificent grał u boku Joan Blondell, z którą wystąpił także w spektaklu Penny Arcade. Krytycy pochlebnie wyrażali się o kreacjach głównych bohaterów. Al Jolson zakupił prawa do sztuki za 20 tys. dolarów. Następnie odsprzedał je wytwórni Warner Bros. z zastrzeżeniem, że w wersji filmowej w rolach głównych mają wystąpić Blondell i Cagney. Premiera filmu z tytułem zmienionym na Sinners’ Holiday (reż. John G. Adolfi) odbyła się 11 października 1930. Cagney otrzymał 500 dolarów na tydzień w zamian za podpisanie z wytwórnią trzytygodniowego kontraktu.