Jedną z trup, do której dołączył aktor była „Parker, Rand, and Leach”, zajmując wakat gdy Archie Leach – który później zmienił swoje nazwisko na Cary Grant – ją opuścił; ..

W 1925 Cagney dostał swoją pierwszą ważną nietaneczną rolę, grając młodego osiłka w trzyaktowej sztuce Outside Looking In autorstwa dramaturga i zdobywcy nagrody Pulitzera Maxwella Andersona. Dzięki występom w spektaklu, zarabiał 200 dolarów tygodniowo. Podobnie jak w przypadku Pitter Patter, Cagney udał się na przesłuchanie nie mając wielkiej nadziei na dostanie roli. Nie miał również doświadczenia z dramatem. Czuł, że otrzymał ją tylko dlatego, ponieważ jego włosy były bardziej rude niż te Alana Bunce’a – drugiego, obok Cagneya, rudego artysty w Nowym Jorku. Aktor zyskał przychylne opinie prasowe. Tygodnik „Life” napisał: „pan Cagney w mniej spektakularnej roli [niż inni główni wykonawcy] sprawia, że kilka minut jego milczenia podczas sceny pozorowanego procesu jest czymś, co wielu bardziej uznanych aktorów może oglądać z pożytkiem”. Krytyk teatralny Burns Mantle przyznał, że „sztuka zawierała najbardziej wiarygodną grę aktorską obecnie do obejrzenia w Nowym Jorku”. W następnych latach otworzył szkołę tańca dla profesjonalistów i przez cztery miesiące odgrywał główną rolę w dramacie Women Go on Forever w reżyserii Johna Cromwella.