Udał się na przesłuchania z udziałem chóru w musicalu Pitter Patter Williama B. Friedlandera. Gdy dostał rolę, zarabiał 55 dolarów tygodniowo, z czego 40 dolarów wysyłał swojej matce. Przez silny nawyk posiadania więcej niż jednego zajęcia, Cagney w tym czasie był też garderobianym dla jednego z głównych aktorów, bagażowym dla pozostałej obsady i dublerem głównego bohatera. Wśród uczestników chóru była 19-letnia Frances Willard „Billie” Vernon, którą poślubił w 1922. Przedstawienie to zapoczątkowało 10-letni związek Cagneya z wodewilem i Broadwayem. James i „Billie” byli wśród pierwszych mieszkańców Free Acres, eksperymentu społecznego stworzonego przez Boltona Halla w Berkeley Heights w stanie New Jersey.
Sztuka Pitter Patter nie była wielkim sukcesem, lecz mimo to wystawiano ją przez 32 tygodnie, pozwalając Cagneyowi na dołączenie do wodewilowego teatru objazdowego. On i Vernon przeważnie podróżowali osobno w ramach kilku różnych trup. Mieli okazję występować razem jako taneczne duo „Vernon i Nye” z prostymi układami komediowymi i muzycznymi numerami.