W późniejszym czasie występował w wielu różnych rolach w szeregu grup teatralnych.
Lata 20. Występy sceniczne mały|Broadway w latach 20. W 1919 pracując w domu towarowym Wanamaker’s dowiedział się od kolegi o nadchodzącej produkcji Every Sailor. Sztuka wojenna, w której chór składał się z żołnierzy przebranych za kobiety, pierwotnie nosiła nazwę Every Woman. Cagney został przesłuchany do roli jednego z uczestników chóru. Znał tylko jeden krok – peabody, odmianę tańca towarzyskiego, który miał opanowany do perfekcji. To wystarczyło aby przekonać do siebie producentów. Pozostałych kroków nauczył się od reszty tancerzy, czekając na kolejne działania. W późniejszych latach przyznawał, że rola ta pozwoliła mu przełamać swoją nieśmiałość. „Tam [na scenie] nie jestem sobą, nie jestem tym facetem Jimmym Cagneyem. Straciłem jego całą świadomość, kiedy założyłem spódnicę, perukę, szpilki, umalowałem się i nałożyłem puder”. Pomimo pozytywnego odbioru sztuki, matka Carolyn wolała aby syn kontynuował naukę i uzyskał dobre wykształcenie. Cagney docenił zarobki w wysokości 35 dolarów które były mu płacone za tydzień, określając je mianem „góry pieniędzy dla mnie w tych niespokojnych dniach”. Chcąc oszczędzić obaw swojej matce, zatrudnił się jako pośrednik w domu maklerskim. Nie przeszkodziło mu to w poszukiwaniu zajęcia scenicznego.