początkowo Basarabem III Starym) – i choć jego starania zawsze kończyły się powodzeniem (kilkakrotnie pokonał wojska tureckie), jego protegowani ostatecznie byli wypędzani z Wołoszczyzny, gdy opuściły ją wojska Stefana albo ulegali Turkom.
Starcia z wojskami tureckimi na Wołoszczyźnie i usuwanie hospodarów wołoskich popieranych przez sułtana oznaczały ostateczne zerwanie z Imperium Osmańskim (podrażnionym już wcześniej zajęciem przez Stefana Kilii, którą Turcy także pragnęli zająć), z którym początkowo Stefan starał się utrzymać choćby pozornie dobre kontakty, płacąc nawet przez pewien czas haracz, do którego zobowiązał się jego poprzednik, Piotr Aron. Świadom narastania konfliktu Stefan szukał pomocy na zewnątrz, jednak z niewielkim skutkiem. Gdy na początku 1475 ruszyła na Mołdawię potężna wyprawa turecka, Stefan mógł jej przeciwstawić dużo mniejsze siły (otrzymał tylko niewielką pomoc z Polski, Węgier i Siedmiogrodu). Mimo to 10 stycznia 1475 rozbił doszczętnie Turków w bitwie pod Vaslui. Zwycięstwo to rozniosło się szerokim echem po Europie, Jan Długosz pisał, że był to pierwszy tak wielki sukces w walce z Turkami w Europie.