W 1912 nastąpiła zmiana nazwy stadionu na Hillsborough. Poprzednia nazwa, Owlerton istniała od 1899 roku. Od miejsca gdzie rozgrywali swoje spotkania wziął się ich przydomek The Owls.
1920-1940 Po pięcioletniej przerwie w rozgrywkach Football League, spowodowanej I wojną światową, w sezonie 1919/20 Sheffield Wednesday ponownie przystąpił do rozgrywek Division One. Niestety powojenny start okazał się dla The Owls nieudany. Po zdobyciu 23 punktów w sezonie ostatecznie zajęli ostatnie 22 miejsce i spadli do Second Division. Do bezpiecznej 20 pozycji stracili aż 14 punktów. W Division Two klub grał przez następne sześć sezonów. Po raz kolejny uzyskali promocję do wyższej ligi w 1926 roku. Po raz drugi uzyskali awans przy okazji zdobywając tytuł mistrzowski Division Two, podobnie jak na przełomie wieków. Następne dwa lata w Division One plasowali się w dolnej połowie tabeli, z tym że sezon 1927/28 przeszedł do historii pod nazwą The Great Escape. Sheffield Wednesday z ostatniego miejsca awansował na 14 lokatę dzięki wywalczeniu 17 punktów w ostatnich 10 meczach. Forma z ostatnich dziesięciu meczów poprzedniego sezonu została utrzymana przez Sheffield Wednesday przez kolejne dwa lata. Mianowicie w sezonie 1928/29 po zdobyciu 52 punktów i wyprzedzeniu o jeden punkt drużyny Leicester City, The Owls mogli świętować tytuł mistrzowski.