Dotarli także do finału FA Cup w 1890, który przegrali 1:6 z Blackburn Rovers. W sezonie 1892/93 na skutek powiększenia ligi, pierwszy raz wystąpili w First Division. Pierwszy mecz w Football League rozegrali 3 września 1892 roku z Notts County, który wygrali 1:0. Przez kolejne siedem sezonów Sheffield Wednesday grali w Division One. W sezonie 1895/96 dotarli do finału FA Cup, w którym pokonali Wolverhampton Wanderers 2-1 (18 kwietnia 1896). Na zakończenie stulecia w sezonie 1898/99, po zajęciu ostatniej pozycji w lidze, Sheffield Wednesday zostało zdegradowane do Division Two. Po rocznym pobycie w drugiej lidze i zdobyciu jej mistrzostwa ponownie znaleźli się w Division One (1899/1900).
1900-1915 W okresie od początku stulecia do wybuchu pierwszej wojny światowej, Sheffield Wednesday uczestniczyło w rozgrywkach Division One. Dwukrotnie w tym czasie pokonali wszystkich rywali i zostali mistrzami ligi. W sezonie 1902/03 wygrali ligę z dorobkiem 42 punktów uzyskując jedno oczko przewagi nad Aston Villą. Następny sezon (1903/04) był także zwycięski, tyle że tym razem uzyskali trzy punkty przewagi nad Manchesterem City i pewnie zdobyli tytuł mistrzów. Na ten sam okres przypada drugi triumf w rozgrywkach FA Cup. W sezonie 1906/07 w finale pucharu pokonali drużynę Evertonu 2:1.