Razem z Isabel de Urbina zamieszkał w Walencji, gdzie doskonalił swoją regułę dramatyczną udając się na spektakle genialnych członków Nocnej Akademii (Academia de los nocturnos) takich jak kanonik Francisco Agustín Tárrega, sekretarz księcia de Gandía Gaspar de Aguilar, Guillén de Castro, Carlos Boil i Ricardo de Turia. Nauczył się łamać zasadę jedności akcji opowiadając jednocześnie dwie historie w tym samym dziele, tzw. włoskie imbroglio (splątanie).
Kiedy upłynęły dwa lata wygnania z Królestwa Kastylii, Lope przeprowadził się do Toledo i w 1590 służył u Francisca de Ribera Barroso, późniejszego drugiego markiza Malpica, a następnie u piątego księcia de Alba, Antonio de Toledo y Beamonte. Został dworzaninem na książęcym dworze księcia Alba de Tormes, gdzie mieszkał między 1592 a 1595 r. Tam zapoznał się z teatrem Juana del Encina, od którego zapożyczył i udoskonalił postać błazna. Jesienią 1594 zmarła Isabel de Urbina, prawdopodobnie z powodu gorączki popołogowej. Napisał wówczas powieść pasterską La Arcadia, do której wprowadził liczne wiersze.