Powrót do Kastylii W grudniu 1595 r. dobiegł końca ośmioletni wyrok wygnania z królewskiego dworu i Lope powrócił do Madrytu. W tym samym roku znalazł się przed sądem oskarżony o nieślubne pożycie z aktorką Antonią Trillo. W 1598 r. ożenił się z Juaną de Guardo, córką bogatego dostawcy mięsa na królewskie stoły, co stało się pożywką dla pomysłowych kpin (ze strony np. poety Gongory). Juana była prostą kobietą i wszyscy uznali, że ożenił się z nią dla pieniędzy, gdyż tych, w przeciwieństwie do miłości, zawsze mu brakowało. Owocem ich małżeństwa był ukochany syn Lopego, Carlos Félix i trzy córki.
Lope wrócił do pracy na stanowisku osobistego sekretarza u Pedra Fernández de Castro y Andrade, markiza de Sarria i przyszłego hrabiego de Lemos, dla którego napisał epistołę Yo, que tantas veces a sus pies, cual perro fiel, he dormido (Ja, który tyle razy spałem u jego stóp, niczym wierny pies). W 1603 r. przeniósł się do Sewilli. Zakochał się w Micaeli de Luján, którą w swoich utworach nazywał Celią lub Camilą Lucindą. Micaela była piękną kobietą, niestety zamężną i niewykształconą. Ich związek przetrwał do 1608 r. i zaowocował piątką dzieci, z których Marcela (ur. 1606) i Lope Félix (ur. 1607) byli ulubieńcami autora. Po 1608 r.