Jan Weiher stawał się dla Szwedów coraz większą przeszkodą. W 1607 roku szwedzcy wysłannicy (skrytobójcy?) przeprowadzili zamach na Jana, ale zostali schwytani i powieszeni. Jeszcze w 1628 roku (dwa lata po śmierci Jana) feldmarszałek Wrangel pisał do Rady Miejskiej Gdańska, zrzucając odpowiedzialność za rozboje swoich żołnierzy na barki kaprów Weihera. W 1620 roku Jan Weiher odbudował flotę pucką (8 okrętów), a w 1623 dowodził już flotyllą złożoną z 9.
Wojna z Carstwem Rosyjskim
W 1609 wraz z dwoma braćmi (Ludwikiem i Marcinem Władysławem) wyruszył pod Smoleńsk. Jako starosta pucki dowodził pokaźnym pułkiem 1400 niemieckich lancknechtów. Jednak już w 1611 roku liczba jego żołnierzy spadła do 480. Sam Weiher cudem uniknął śmierci, od której uratowała go mocna zbroja. Pocisk uszkodził ją, ale nie przebił. Weiher wysłał ją później do Loreto jako dar wotywny. Po powrocie spod Smoleńska wraz z wujem, wojewodą chełmińskim Ludwikiem Mortęskim, na zlecenie stanów pruskich strzegł południowych kresów Prus Królewskich przed wojskami "sapieżyńców i smoleńszczan".