Od 1921 roku Richards przez pięć kolejnych sezonów figurował w czołowej dziesiątce nieoficjalnego rankingu światowego, w tym w 1924 roku jako wicelider (za Tildenem). Był również w czołówce rankingu amerykańskiego, a zdaniem wielu obserwatorów w 1926 roku, wobec słabszej postawy Tildena, zasługiwał w krajowej klasyfikacji na pierwsze miejsce. Krajowa federacja pominęła jednak w ogóle jego nazwisko, ponieważ zdecydował się rozpocząć karierę zawodową.
Podpisując profesjonalny kontrakt z promotorem C.C. Pyle'em w 1926 roku Richards stał się jednym z pionierów tenisa zawodowego. Utracił prawo rywalizacji z amatorami, a więc m.in. w imprezach wielkoszlemowych i w Pucharze Davisa, ale mógł liczyć na oficjalne zarobki z tenisa. Zimą 1926 i 1927 roku odbył serię pokazowych pojedynków w ramach ekipy Pyle'a, w skład której wchodzili także Howard Kinsey, Harvey Snodgrass, Francuz Paul Feret, a także kobiety – Suzanne Lenglen i Mary Kendall Browne. Po zakończeniu występów w tym zespole Richards przystąpił do organizacji pierwszych turniejów zawodowych. W 1927 roku wygrał w Nowym Jorku pierwsze zawodowe mistrzostwa USA, pokonując w finale Kinseya i inkasując nagrodę w wysokości tysiąca dolarów.